Окуджава проработал учителем всего пять лет. Этот период подарил ему сюжеты для автобиографической прозы: повести «Новенький, как с иголочки» (1962), рассказов «Частная жизнь Александра Пушкина, или Именительный падеж в творчестве Лермонтова» (1976), «Отдельные неудачи на фоне сплошных удач» (1978), «Искусство кройки и житья» (1985) В рассказе «Искусство кройки и житья» будет описано, чего стоило съездить из Шамордина в Калугу: нужно было добраться (хорошо, если на попутном тракторе, а то и пешком по грязи) до «большой дороги», а там надеяться на случайный грузовик. «До районного центра было более тридцати километров по выбитой горбатой дороге, по бывшему Козельскому тракту, по моим нервам и моим костям». А до областного центра — «еще тридцать километров по такой же унылой дороге».
