Большинство рассказов Колупаева можно отнести к редкой в советской фантастике 1970—1980-х годов лирической фэнтези (в западной фантастике в похожей манере писал, например, Р. Бредбери) или «странной городской прозы» с элементами фантастики. Творчество писателя представляет собой попытку осознания человеком своего места во Времени и Пространстве, а герои, подобно персонажам А. Грина, постоянно нацелены на чудо, на встречу с неведомым: герой рассказа «Газетный киоск» (1971) получает возможность заглянуть в собственное близкое будущее; люди будущего из рассказа «Какие смешные деревья» (1977), отправившиеся на увлекательную космическую экскурсию с детьми, для того, чтобы воочию увидеть настоящую войну далёкого прошлого. В «Самом большом доме» (1974), который ищет героиня (о нём ей рассказали родители — погибшие космонавты), таковым оказывается планета Земля; поэт, герой программного рассказа Колупаева «Зачем жил человек?» (1970), обречён на безвестность, но всё равно продолжает вдохновенно творить; а герой повести «Защита» (1977) получает возможность общаться с собственной совестью по телефону. Реже, и, по мнению некоторых критиков, с меньшим успехом, в творчестве Колупаева встречаются более традиционные темы и мотивы «твёрдой» (естественнонаучной) фантастики.
